Comentario
Casi tres años tuvo que aguardar Colón para poder salir en su viaje siguiente. Durante ellos restableció su mermado prestigio. La nueva expedición, que costó 4.150.800 maravedises, estaba formada por ocho embarcaciones. Hubo mucha dificultad para buscar nuevos colonos, ya que los informes venidos de indias habían apagado el entusiasmo popular. Los Reyes tuvieron que recurrir a indultar la pena de quienes tuvieran delitos pendientes a cambio de servir en Indias; durante dos años, si el delito era de muerte o herida, o durante un año, si había sido menor. Muchos de los del crimen, como los llamó Las Casas, embarcaron en este viaje.
Las dos primeras carabelas, la Pinta y la Niña, partieron en vanguardia el 23 de enero de 1498, directamente hacia la Española, para llevar refuerzos. Las otras seis, bajo el mando del Almirante, se hicieron a la mar el 30 de mayo del mismo año. Una vez en Canarias, Colón envió otras tres naves para que fueran también a la Española y se quedó con una nao y dos carabelas para poder realizar nuevos descubrimientos. Iba decidido a hallar otra Tierra Firme (recordemos que pensaba que Cuba lo era), más al sur. Bajó así con su flotilla hasta los 10° de latitud norte y el 31 de julio descubrió la isla Trinidad, frente a Venezuela. Pasó al Golfo de Paria y descendió hasta las bocas del Orinoco. Aquí consideró que había estado ubicado el Paraíso Terrenal, al sur de Mangi. Salió luego del Golfo por las Bocas del Drago y recorrió la Península de Paria, que consideró isla, y bautizó con el nombre de Gracia, hasta que al ver su longitud, sus habitantes y los animales, confirmó que estaba en Tierra Firme. Desde la costa de Paria enrumbó hacia la Española y desembarcó en Santo Domingo el 31 de agosto de 1498.
Aquí acabaron los descubrimientos de Colón en su primer gran ciclo (faltaría naturalmente el cuarto y último viaje), pues los problemas de la colonización de la Española impidieron que realizara otros durante varios años. Colón se encontró Santo Domingo en una situación deplorable. Durante su ausencia se habían sublevado los indios contra el gobierno de su hermano Bartolomé Colón y, finalmente, los mismos españoles, dirigidos por el alcalde Francisco Roldán. El Almirante temió que los desórdenes de la colonia perjudicaran más su prestigio y se apresuró a negociar con Roldán un acuerdo (20 de noviembre de 1498), aceptando sus condiciones de dar una amnistía a los sublevados y libertad para regresar a España, si lo deseaban. Incluso tuvo que ratificar a Roldán en su cargo de Alcalde, como si nada hubiera pasado. El Almirante autorizó los repartimientos de tierras de indios e incluso el servicio personal de los mismos, dos reivindicaciones de los roldanistas. No consiguió detener el descontento, sin embargo, por lo que tuvo que actuar con autoritarismo. Ordenó medidas disciplinarias, apresó a los más levantiscos y mandó ahorcar al cabecilla Adrián de Moxica. Todo esto demostraba su torpeza para dirigir la colonia.
Las noticias de los desmanes de la Española llegaron pronto a la Corte los Reyes Católicos y nombraron, el 21 de mayo de 1499, a don Francisco de Bobadilla juez pesquisidor para averiguar qué pasaba realmente en ella. Arribó a Santo Domingo el 24 de agosto de 1500. Se apoderó de la casa, bienes y papeles del Almirante y le abrió un proceso. Más tarde mandó ponerle grilletes. Dio libertad para coger oro, pagó los sueldos atrasados, vendió tierras e hizo repartimientos. Llegaba un nuevo orden, y de manos de un funcionario real. Las acusaciones contra el Almirante llovieron a raudales y el Juez tomó puntual nota de todas, sin permitir que don Cristóbal hiciera sus descargos. Finalmente metió en una carabela a los tres hermanos Colón (Cristóbal, Bartolomé y Diego) y los remitió a España. El Almirante se negó a que le soltaran los grilletes en la nave, queriendo mostrar el vejamen a que se le había sometido. Las carabelas llegaron a Cádiz el 25 de noviembre de 1500.
Los Reyes mandaron inmediatamente poner en libertad al Almirante y le pidieron que fuese a Granada, donde se encontraban. Allí le expresaron su desagrado por todo lo ocurrido. Colón volvió a gozar del favor real, pero no le restituyeron sus enormes privilegios. Desde hacía un año estaban saliendo hacia las Indias otros viajes de descubrimiento y rescate, que iban completando el mapa americano. En 1501, Colón tuvo la gran amargura de ver que los Reyes Católicos nombraban un Gobernador para la isla Española, fray Nicolás de Ovando. A Colón se le seguía reconociendo su patrimonio y, lo que es más importante, su gran calidad de marino, de Almirante, pero no su capacidad de organizar y gobernar una colonia de españoles e indios, ni el monopolio de ser el único descubridor. Había concluido el gran ciclo colombino.